Carbon tetraiodide

Carbon tetraiodide
	Cấu trúc 2D của carbon tetraiodide
Danh pháp IUPAC	Tetraiodomethane
Nhận dạng
Số CAS	507-25-5
PubChem	10487
Số EINECS	208-068-5
Số RTECS	FG4960000
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ IC(I)(I)I ;
Tham chiếu Beilstein	1733108
Thuộc tính
Công thức phân tử	CI4
Khối lượng mol	519,627 g/mol
Bề ngoài	Tinh thể tím đen
Khối lượng riêng	4,32 g/cm³
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
MagSus	-136·10-6 cm³/mol
Cấu trúc
Cấu trúc tinh thể	có bốn gốc
Hình dạng phân tử	Tứ diện
Mômen lưỡng cực	0 D
Nhiệt hóa học
Enthalpy; hình thành ΔfHo298	384,0–400,4 kJ mol-1
DeltaHc	-794,4–−778,4 kJ mol-1
Nhiệt dung	0,5 J K-1 g-1
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). kiểm chứng (cái gì ?) Tham khảo hộp thông tin

Carbon tetraiodide là một tetrahalomethan với công thức hóa học C I₄. Nó có màu đỏ tươi, là một ví dụ tương đối hiếm của một dẫn xuất methan có màu sắc đậm. Nó chỉ có 2,31% tính theo trọng lượng carbon, mặc dù các dẫn xuất methan khác được biết đến với lượng carbon thấp hơn.

Cấu trúc

Phân tử tứ diện có khoảng cách liên kết C–I là 2,12 ± 0,02 Å^[2]. Các phân tử được hơi dày đặc với các liên lạc ngắn giữa các nguyên tử iod là 3,459 ± 0,03 Å và có thể vì lý do này, nó có nhiệt và quang hóa không ổn định.

Carbon tetraiodide kết tinh trong cấu trúc tinh thể tứ diện (a = 6,409, c = 9,558 (×10⁻¹ nm))^[3].

Tính chất, điều chế, sử dụng

Carbon tetraiodide hơi phản ứng với nước, tạo ra iodoform và I₂. Nó hòa tan trong dung môi hữu cơ không phân cực. Nó phân hủy bởi nhiệt và ánh sáng thành tetraiodoethylen, C₂I₄. Sự tổng hợp của nó đòi hỏi việc trao đổi halogen của AlCl₃, được tiến hành ở nhiệt độ phòng:^[4]

CCl₄ + 4EtI → CI₄ + 4EtCl

Sản phẩm kết tinh từ dung dịch phản ứng.

Carbon tetraiodide được sử dụng làm chất phản ứng iod, thường khi phản ứng với các base.^[5] Xeton được chuyển đổi thành 1,1-diiodoalken khi xử lý bằng triphenylphosphin (PPh₃) và carbon tetraiodide. Alcohol được chuyển đổi thành iodide, bằng một cơ chế tương tự như phản ứng của Appel. Trong một phản ứng Appel, carbon tetrachloride được sử dụng để tạo ra alkyl chloride từ alcohol.

An toàn

Các nhà sản xuất khuyên rằng nên bảo quản carbon tetraiodide ở nhiệt độ gần 0 ℃ (32 ℉). Đây là một chất kích thích. LD₅₀ của nó là 178 mg.kg⁻¹. Nói chung, hợp chất hữu cơ perhalogen hóa nên được coi là độc hại, trừ các perfluoroalkan (chủ yếu là trơ do độ bền của liên kết C–F).

Tham khảo

^ “Tetraiodomethane – Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biodechnology Information. ngày 27 tháng 3 năm 2005. Identification and Related Records. Truy cập ngày 29 tháng 2 năm 2012.
^ Finbak, Chr.; Hassel, O. (1937). “Kristallstruktur und Molekülbau von CI₄ und CBr₄”. Zeitschrift für Physikalische Chemie. B36: 301–308.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
^ Pohl, S. (1982). “Die Kristallstruktur von CI₄”. Zeitschrift für Kristallographie. 159: 211–216. Bản gốc lưu trữ ngày 16 tháng 2 năm 2013. Truy cập ngày 4 tháng 12 năm 2017.
^ McArthur, R. E.; Simons, J. H. (1950). “Carbon Tetraiodide”. Inorganic Syntheses. III: 37–39.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
^ P. R. Schreiner, A. A. Fokin (2005). “Carbon Tetraiodide”. Trong L. Paquette (biên tập). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd.

HI																	He
LiI	BeI₂											BI₃	CI₄	NI₃	I₂O₄, I₂O₅, I₄O₉	IF, IF₃, IF₅, IF₇	Ne
NaI	MgI₂											AlI₃	SiI₄	PI₃, P₂I₄	S	ICl, ICl₃	Ar
KI	CaI₂	ScI₃	TiI₂, TiI₃, TiI₄	VI₂, VI₃, VOI₂	CrI₂, CrI₃, CrI₄	MnI₂	FeI₂, FeI₃	CoI₂	NiI₂	CuI, CuI₂	ZnI₂	GaI, GaI₂, GaI₃	GeI₂, GeI₄	AsI₃	Se	IBr	Kr
RbI	SrI₂	YI₃	ZrI₂, ZrI₄	NbI₂, NbI₃, NbI₄, NbI₅	MoI₂, MoI₃, MoI₄	TcI₃, TcI₄	RuI₂, RuI₃	RhI₃	PdI₂	AgI	CdI₂	InI₃	SnI₂, SnI₄	SbI₃	TeI₄	I	Xe
CsI	BaI₂		HfI₄	TaI₃, TaI₄, TaI₅	WI₂, WI₃, WI₄	ReI, ReI₂, ReI₃, ReI₄	OsI, OsI₂, OsI₃	IrI, IrI₂, IrI₃	PtI₂, PtI₃, PtI₄	AuI,AuI₃	Hg₂I₂, HgI₂	TlI, TlI₃	PbI₂, PbI₄	BiI₂, BiI₃	PoI₂. PoI₄	AtI	Rn
Fr	Ra		Rf	Db	Sg	Bh	Hs	Mt	Ds	Rg	Cn	Nh	Fl	Mc	Lv	Ts	Og
		↓
		LaI₂, LaI₃	CeI₂, CeI₃	PrI₂, PrI₃	NdI₂, NdI₃	PmI₃	SmI₂, SmI₃	EuI₂, EuI₃	GdI₂, GdI₃	TbI₃	DyI₂, DyI₃	HoI₃	ErI₃	TmI₂, TmI₃	YbI₂, YbI₃	LuI₃
		Ac	ThI₂, ThI₃, ThI₄	PaI₃, PaI₄, PaI₅	UI₃, UI₄, UI₅	NpI₃	PuI₃	AmI₂, AmI₃	CmI₂, CmI₃	BkI₃	CfI₂, CfI₃	EsI₃	Fm	Md	No	Lr

[1] “Tetraiodomethane – Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biodechnology Information. ngày 27 tháng 3 năm 2005. Identification and Related Records. Truy cập ngày 29 tháng 2 năm 2012.

[2] Finbak, Chr.; Hassel, O. (1937). “Kristallstruktur und Molekülbau von CI₄ und CBr₄”. Zeitschrift für Physikalische Chemie. B36: 301–308.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)

[3] Pohl, S. (1982). “Die Kristallstruktur von CI₄”. Zeitschrift für Kristallographie. 159: 211–216. Bản gốc lưu trữ ngày 16 tháng 2 năm 2013. Truy cập ngày 4 tháng 12 năm 2017.

[4] McArthur, R. E.; Simons, J. H. (1950). “Carbon Tetraiodide”. Inorganic Syntheses. III: 37–39.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)

[5] P. R. Schreiner, A. A. Fokin (2005). “Carbon Tetraiodide”. Trong L. Paquette (biên tập). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

x t s Hợp chất iod
Iod(-I)	I^- IO⁻ ₂
Iod(I)	KI NaI LiI CsI AgI CuI CaI₂ MgI₂ BeI₂ ICN AtI HI I₂O HIO ICl IF IBr C₆H₅I CH₃I C₂H₅I CH₂I₂ CHI₃ CI₄ INO₃ YI₃
Iod(III)	HIO₂ ICl₃ IF₃
Iod(V)	HIO₃ IF₅ I₂O₅ NaIO₃ KIO₃
Iod(VII)	HIO₄ H₅IO₆ IF₇
Hợp chất halogen Fluor Chlor Brom Iod

x t s Halogenomethan
Không có nguyên tử halogen thay thế	CH₄
Có một nguyên tử halogen thay thế	CH₃F CH₃Cl CH₃Br CH₃I CH₃At
Có hai nguyên tử halogen thay thế	CH₂F₂ CH₂ClF CH₂BrF CH₂FI CH₂Cl₂ CH₂BrCl CH₂ClI CH₂Br₂ CH₂BrI CH₂I₂
Có ba nguyên tử halogen thay thế	CHF₃ CHClF₂ CHBrF₂ CHF₂I CHCl₂F CHBrClF CHClFI CHBr₂F CHBrFI CHFI₂ CHCl₃ CHBrCl₂ CHCl₂I CHBr₂Cl CHBrClI CHClI₂ CHBr₃ CHBr₂I CHBrI₂ CHI₃
Có bốn nguyên tử halogen thay thế	CF₄ CClF₃ CBrF₃ CF₃I CCl₂F₂ CBrClF₂ CClF₂I CBr₂F₂ CBrF₂I CF₂I₂ CCl₃F CBrCl₂F CCl₂FI CBr₂ClF C*BrClFI CClFI₂ CBr₃F CBr₂FI CBrFI₂ CFI₃ CCl₄ CBrCl₃ CCl₃I CBr₂Cl₂ CBrCl₂I CCl₂I₂ CBr₃Cl CBr₂ClI CBrClI₂ CClI₃ CBr₄ CBr₃I CBr₂I₂ CBrI₃ CI₄